4 Декарбоксилирование аминокислот

Это процесс отщепления карбоксильной группы, которая находится в -положении аминокислоты, с образо-ванием аминов и СО2. В результате декарбоксилирования аминокислот образуются:

биогенные амины (гистамин, дофамин, тирамин, –аминомасляная кислота - ГАМК и др).

Например:

 СООН                                                СН2NH2

                                                                                 

 СНNH2                   СО2                           СН2

                                                                                 

 СН2                                                                          СН2

                                                                                 

 СН2                                                                          СООН   

                                                                                 

 СООН

Глу                                                                          ГАМК

Декарбоксилирование аминокислот с образованием биогенных аминов наиболее активно происходит в печени, мозге и хромаффинной ткани.

2)             продукты «гниения белков в кишечнике», которые являются результатом декарбоксилирование ами–нокислот под действием микрофлоры кишечника. Из аминокислот образуются токсические продукты, например:

                                   -СО2                   лизин                    кадаверин                    

 

                                          -СО2   

                    орнитин                      путресцин

 

                Всего в организме человека образуется более 40 различных аминов. Усиление синтеза аминов наблюдается при гипоксии и голодании. Местное увеличение синтеза, освобождение и инактивации катехоламинов, гистамина и серотонина свойственно очагам воспаления.

                Злокачественные опухоли апудоцитарного проис–хождения, находящиеся в кишечнике, бронхах, поджелу–дочной железе, могут синтезировать большое количество серотонина (используя для этой цели до 60% суточной потребности триптофана).

                Биогенные амины инактивируются под действием окислительных ФАД–зависимых ферментов - моноамино–оксидаз (МАО). Происходит окислительное дезаминиро–вание аминов до альдегидов.

      

                                                              O

                                                              ║

      R–CH2–NH2 + ФАД + Н2О  R–CH + NH3 + ФАДН2

 

                Продукты дезаминирования биогенных аминов – альдегиды – окисляются до органических кислот с помощью альдегиддегидрогеназ. Эти кислоты экскрети–руются с мочей или подвергаются дальнейшей окисли–тельной деградации. Кроме того, в деградации катехолами-нов принимает участие катехол–О–метилтрансфераза.

 

Некоторые клинические аспекты

                В условиях блокады МАО (при терапии антидеп–рессантами) снижается способность разрушать амины. В этом случае организм может стать чувствительным к действию аминов. Например, прием в пищу сыра и употребление некоторых сортов красного вина, которые богаты тирамином, на фоне терапии ингибиторами МАО ведет к гипертензии.

                Снижение активности МАО наблюдается при избытке тиреоидных гормонов.

                Повышение активности МАО может происходить при авитаминозе В1, т.к. один из продуктов обмена В1 является ингибитором МАО.