§ 41. Зеркальная изомерия

Своеобразное явление связано с наличием или отсутствием у молекулы достаточной симметрии. Если отразить достаточно асимметричную молекулу в зеркале, то получится молекула, подобная исходной, но все же с ней не совпадающая. Такова, например, молекула CHClBrI, получающаяся заменой трех атомов Н в молекуле метанаСН4тремя различными атомами С1, Вги I. На рис. 10 изображены две такие молекулы, получающиеся друг из друга зеркальным отражением в вертикальной плоскости (атомы С на рисунке не показаны). Очевидно, что эти молекулы не могут быть совмещены друг с другом никаким поворотом в пространстве, и в этом смысле они не идентичны.

Такие две подобные друг другу, но неидентичные молекулы, получающиеся друг из друга зеркальным отражением, называются зеркальными изомерами (или стереоизоме-рами). Один из изомеров называется при этом правым, другой — левым.

Далеко не все молекулы могут обладать стереоизомера-ми. Наличие или отсутствие их связано с симметрией молекулы. Так, если молекула обладает хотя бы одной плоскостью симметрии, то ее зеркальное изображение будет идентично с ней самой: они будут отличаться лишь поворотом в пространстве вокруг некоторой оси. Поэтому, например, не имеет стереоизомеров не только сама очень симметричная молекула СН4, но и значительно менее симметрич-

ная молекула СН3С1 и даже молекула СН2С1Вг, имеющая все же плоскость симметрии.

Точно так же не имеют стереоизомеров молекулы, имеющие центр симметрии или вообще какую-либо зеркально-поворотную ось.

Почти по всем своим физическим свойствам стереоизо-меры оказываются совершенно одинаковыми. Отличие между ними проявляется, в частности, в определенных явлениях, возникающих при прохождении света через растворы этих веществ (по этой причине стереоизомеры называют также оптическими изомерами).

Различие между стереоизомерами существенно проявляется при их реагировании с другими, тоже асимметричными молекулами. Реакция между правыми изомерами обоих Ееществ протекает так же, как реакция между их левыми изомерами: оба эти процесса отличаются друг от друга лишь зеркальным отражением и потому не могут различаться по своим физическим свойствам. Аналогично этому, реакции правого изомера с левым и левого с правым протекают также одинаково. Однако ход реакции в первых двух случаях существенно отличается от хода реакции в двух вторых случаях. В этом заключается главное отличие стереоизомеров друг от друга.

Если при химической реакции между двумя симметричными (не обладающими стереоизомерами) веществами образуются асимметричные молекулы, то, поскольку зеркальное отражение не изменяет исходных веществ, оно не может изменить и продукта реакции. Это значит, что в результате реакции получится смесь равных количеств обоих изомеров.